Potrivit National Enquirer, in timpul unei vacante recente, Oprah l-ar fi intrebat pe iubitul ei din ultimii 25 de ani, Stedman Graham daca vrea sa o ia de sotie. Acesta ar fi glumit initial, deoarece acum 20 de ani el a cerut-o si ea a zis nu, acum era randul lui sa ofere un raspuns. Si nu a tinut-o mult in tensiune pe vedeta tv americana, ci a spus ca face orice pentru ea, conform declaratiilor unui amic de-al sau.
Cei doi vor avea o nunta extravaganta, transmisa in direct la tv, Oprah Winfrey sperand ca astfel sa stranga multi bani din publicitatea derulata pe parcursul televizarii maretului eveniment. Realizatoarea tv spera ca astfel sa-si salveze si televiziunea.
Partea cea mai interesanta e ca, in ciuda iubirii dintre ea si Stedman, Oprah i-ar fi oferit acestuia 100 de milioane de dolari, prin intermediul unui contract prenuptial, pentru a se casatori cu ea si pentru a sti ca nu vor aparea probleme in cuplu, din punct de vedere financiar, dupa ce veniturile ei vor deveni legal si ale lui.